| (21) | N° Dépôt : 65191 | | (22) | Date de Dépôt : 07.07.2022 | | (71) | Demandeur(s) : Nicox S.A., Sundesk Sophia Antipolis
Emerald Square Rue Evariste Galois 06410 Biot (FR) | | (72) | Inventeur(s) : Kovács, Szabolcs ; Sántáné Csutor, Andrea ; Hortobágyi, Irén ; Póti, Judit ; Ronsin, Gael ; Almirante, Nicoletta | | (74) | Mandataire : ABU-GHAZALEH INTELLECTUAL PROPERTY (TMP AGENTS) | | (54) | Titre : PROCÉDÉ INDUSTRIEL DE PRÉPARATION DE L'ESTER 6(NITROOXY)-,(1S,2E)-3-[(1R,2R,3S,5R)-2-[(2Z)-7-(ÉTHYLAMINO)-7-OXO-2-HEPTÈNE-1-YL]3,5-DIHYDROXYCYCLOPENTYL]-1-(2-PHÉNYLÉTHYL)-2-PROPÈNE-1-YL DE L'ACIDE HEXANOÏQUE ET PRODUIT DE HAUTE PURETÉ | | (57) | Abrégé : La présente invention concerne un procédé de préparation de l'acide hexanoïque, 6-(nitrooxy)-, (1S,2E)-3-[(1R,2R,3S,5R)-2-[(2Z)-7-(éthylamino)-7-oxo-2-hepten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-1-(2-phényléthyl)-2-propen-1-yl ester.
Conformément à la présente invention, un composé de qualité pharmaceutique (I) peut être préparé efficacement par une étape de préparation de réactions en un seul pot qui comprend l'estérification du 15-OH bimatoprost par couplage du phénylboronate de bimatoprost avec l'acide 6-(nitrooxy)hexanoïque et l'élimination du groupe protecteur d'ester de boronate, suivie d'une étape de purification efficace.
L'invention concerne également un composé de haute pureté (I) sensiblement exempt de l'impureté 15-(6-chlorohexanoyl) ester de bimatoprost et des formulations pharmaceutiques ophtalmiques contenant le composé de haute pureté. |
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