ROYAUME DU MAROC

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OFFICE MAROCAIN DE LA PROPRIETE INDUSTRIELLE ET COMMERCIALE

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المملكة المغربية

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المكتب المغربي

للملكية الصناعية و التجارية

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(12)FASCICULE DE BREVET
(11)

N° de publication :

MA 30767 B1

(43)

Date de publication :

01.10.2009

(51)

Cl. internationale :

C07D 221/04; A61K 31/435;

A61P 25/00

(21)

N° Dépôt :

31737

(22)

Date de Dépôt :

30.03.2009

(30)

Données de Priorité :

11.09.2006 GB 0617863.6 ; 11.09.2006 GB 0617868.5 ; 22.08.2007 GB 0716371.0

(86)

Données relatives à l'entrée en phase nationale selon le PCT :

PCT/EP2007/05938107.09.2007

(71)

Demandeur(s) :

GLAXO GROUP LIMITED, Glaxo Wellcome House, Berkeley Avenue, Greenford Middlesex UB6 ONN (GB)

(72)

Inventeur(s) :

BERTANI, Barbara ; DI FABIO, Romano ; MICHELI, Fabrizio ; TEDESCO, Giovanna ; TERRENI, Silvia

(74)

Mandataire :

SABA & CO

(54)

Titre : COMPOSES AZABICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE REABSORPTION DE MONOAMINES

(57)

Abrégé : La présente invention concerne de nouveaux composés de formule (I)', des sels pharmaceutiquement acceptables, des promédicaments ou des produits solvatés de ceux-ci : R1 représentant un hydrogène ou un alkyle en C1 à C4; R2 représentant un groupe A, K ou W, A représentant (II), K représentant un groupe a ou ß naphthyle, éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes R18, chacun d'eux étant identiques ou différents; et W représentant (III) et G représentant un hétéroaryle monocyclique à 5 ou 6 chaînons, ou un groupe bicyclique hétéroaryle ayant de 8 à 11 chaînons; un tel G peut être substitué par (R15)p, lequel peut être identique ou différent; p représente un entier de 0 à 5; R3 est choisi dans le groupe comprenant : l'hydrogène, le fluor, et un alkyle en C1 à C4; ou correspond à un groupe X ou X1; R4 est choisi dans le groupe comprenant : l'hydrogène, le fluor, et un alkyle en C1 à C4; ou correspond à un groupe X ou X1; R5 représente un hydrogène ou un alkyle en C1 à C4; R7 représente un hydrogène ou un alkyle en C1 à C4; ou représente un groupe X, X1, X2 ou X3; X représentant (IV), X1 représentant (V), X2 représentant (VI) et X3 représentant (VII); R6 représente un hydrogène ou un alkyle en C1 à C4; ou représente un groupe X ou X1; R9 représente un alkyle en C1 à C4; R10 est choisi dans le groupe comprenant : l'hydrogène, un halogène, hydroxy, cyano, alkyle en C1 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, halogénoalcoxy en C1 à C4, alcanoyle en C1 à C4 et SF5; ou correspond à un groupe R8; R8 représente un groupe hétérocyclique à 5 à 6 chaînons, lequel peut être substitué par un ou deux substituants choisis dans le groupe comprenant : un halogène, cyano, alkyle en C1 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4 et alcanoyle en C1 à C4; R11 est choisi dans le groupe comprenant : l'hydrogène, un halogène, hydroxy, cyano, alkyle en C1 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, halogénoalcoxy en C1 à C4, alcanoyle en C1 à C4 et SF5; ou correspond à un groupe R8; R12 est choisi dans le groupe comprenant : l'hydrogène, un halogène, hydroxy, cyano, alkyle en C1 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, halogénoalcoxy en C1 à C4, alcanoyle en C1 à C4 et SF5; ou correspond à un groupe R8; R13 est choisi dans le groupe comprenant : l'hydrogène, un halogène, hydroxy, cyano, alkyle en C1 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, halogénoalcoxy en C1 à C4, alcanoyle en C1 à C4 et SF5; ou correspond à un groupe R8; R14 est choisi dans le groupe comprenant : l'hydrogène, un halogène, hydroxy, cyano, alkyle en C1 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, halogénoalcoxy en C1 à C4, alcanoyle en C1 à C4 et SF5; ou correspond à un groupe R8; R15 est choisi dans le groupe comprenant : un halogène, hydroxy, cyano, alkyle en C1 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, halogénoalcoxy en C1 à C4, alcanoyle en C1 à C4 et SF5; ou correspond à un groupe R8; R16 représente l'hydrogène, un alkyle en C1 à C4, un cycloalkyle en C3 à C6 ou un cycloalkyle en C3 à C6-alkyle en C1 à C3; R17 représente l'hydrogène ou un alkyle en C1 à C4; R18 est choisi dans le groupe comprenant : un halogène, cyano, alkyle en C1 à C4; R19 représente un halogénoalkyle en C1 à C2; n représente 1 ou 2; à condition que : si R2 représente A, R3, R4, R5, R6, R7, R10, R11, R13, R14 représentent l'hydrogène, et R12 représente le fluor, R1 représente un alkyle en C1 à C4; si R2 représente A, R3, R4, R5, R6, R7, R10, R11, R13, R14 représentent l'hydrogène, et R1 représente le méthyle, R12 représente un halogène, hydroxy, cyano, alkyle en C1 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, halogénoalcoxy en C1 à C4, alcanoyle en C1 à C4 et SF5; ou correspond à un groupe R8. L'invention concerne également des procédés pour leur préparation, les intermédiaires utilisés dans ces procédés, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation en thérapie, en tant qu'inhibiteurs de réabsorption de la sérotonine (5-HT), de la dopamine (DA) et de la norépinéphrine (NE).